| 4. Spieltag | 09.03.2019 | La Serena | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.04.2019 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Ñublense | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 12.05.2019 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 3:0 |  |
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| 13. Spieltag | 17.05.2019 | Barnechea | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.05.2019 | Cobreloa | - | CD Magallanes | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.07.2019 | Deportes Copiapó | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 19.08.2019 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 25.08.2019 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | |
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| 22. Spieltag | 08.09.2019 | Puerto Montt | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 29.09.2019 | Deportes Temuco | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 25. Spieltag | 06.10.2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 13.10.2019 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 5:1 | |
Chile