| 1. Spieltag | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1999 | KRC Harelbeke | - | Sporting Lokeren | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.1999 | Germinal Beerschot | - | KRC Harelbeke | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.1999 | KRC Harelbeke | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.1999 | RSC Anderlecht | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.11.1999 | KRC Harelbeke | - | Verbroedering Geel | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 10.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KV Mechelen | 5:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.1999 | KVC Westerlo | - | KRC Harelbeke | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1999 | KRC Harelbeke | - | KAA Gent | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.1999 | KRC Genk | - | KRC Harelbeke | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 12.12.1999 | KRC Harelbeke | - | Standard Liège | 3:4 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Charleroi | 4:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 15.01.2000 | Excelsior Mouscron | - | KRC Harelbeke | 4:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2000 | KRC Harelbeke | - | KSK Beveren | 0:5 | ||||
| 21. Spieltag | 30.01.2000 | Lierse SK (old) | - | KRC Harelbeke | 2:0 |
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