| 9. Spieltag | 28.09.2008 | FK Illichivets | - | Arsenal Kiev | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2008 | Metalurh Donetsk | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Illichivets | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | FK Krivbas (old) | - | FK Illichivets | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | FK Illichivets | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2008 | Zorya Lugansk | - | FK Illichivets | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | FK Lviv | - | FK Illichivets | 2:1 |  |
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