| 4. Spieltag | 10.08.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Arsenal Kiev | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | Zorya Lugansk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2008 | FK Lviv | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:4 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2008 | FK Illichivets | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 3:3 |  |
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| 16. Spieltag | 23.11.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Metalist Kharkiv | 0:1 |
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