| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Académica de Coimbra | - | GD Chaves | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.1999 | GD Chaves | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 07.02.1999 | GD Chaves | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | SC Beira-Mar | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | GD Chaves | - | SC Farense | 4:4 | ||||
| 24. Spieltag | 28.02.1999 | CS Marítimo | - | GD Chaves | 2:2 |  |
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| 25. Spieltag | 13.03.1999 | GD Chaves | - | Vitória Guimarães | 2:3 | ||||
| 27. Spieltag | 03.04.1999 | GD Chaves | - | Boavista | 1:1 | |
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| 28. Spieltag | 18.04.1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.1999 | GD Chaves | - | SC Salgueiros | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 02.05.1999 | Sporting Braga | - | GD Chaves | 1:0 | |
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| 31. Spieltag | 08.05.1999 | GD Chaves | - | FC Porto | 0:4 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.1999 | SL Benfica | - | GD Chaves | 4:1 |  |
Portugal