| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.09.1999 | FC Porto | - | Rio Ave FC | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 19.12.1999 | Rio Ave FC | - | Boavista | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Rio Ave FC | - | FC Porto | 2:2 |  |
|||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Rio Ave FC | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 02.04.2000 | Estrela Amadora | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 1:2 |  |
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| 32. Spieltag | 29.04.2000 | Boavista | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 07.05.2000 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 5:2 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | Rio Ave FC | - | FC Alverca | 2:0 |
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