| 2. Spieltag | 18.08.2019 | GD Estoril | - | SC Farense | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.2019 | CD Cova Piedade | - | GD Estoril | 0:2 |  |
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| 11. Spieltag | 30.11.2019 | GD Estoril | - | Leixões SC | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 04.01.2020 | GD Estoril | - | CD Feirense | 0:2 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2020 | Sporting Covilhã | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.01.2020 | GD Estoril | - | Académica de Coimbra | 1:0 |  |
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| 18. Spieltag | 27.01.2020 | GD Estoril | - | SL Benfica B | 1:0 | |
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| 20. Spieltag | 09.02.2020 | GD Estoril | - | Casa Pia AC | 4:1 |
Portugal