| 2. Spieltag | 01.10.2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.10.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.11.2023 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.12.2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 3:0 |  |
|||
| 11. Spieltag | 09.12.2023 | Panachaiki GE | - | Olympiakos Piraeus II | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.01.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Kallithea | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 22.01.2024 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | |
|||
| 16. Spieltag | 27.01.2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | PAE Chania | - | Olympiakos Piraeus II | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 10.03.2024 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 2:2 |
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