| 1. Spieltag | 12.08.2019 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | Almere City FC | - | Jong PSV | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2019 | Jong PSV | - | MVV | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | Jong PSV | - | AZ Alkmaar (J) | 3:2 | |
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| 5. Spieltag | 16.09.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | |
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| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 17.01.2020 | FC Volendam | - | Jong PSV | 4:2 | ||||
| 23. Spieltag | 27.01.2020 | Jong PSV | - | SBV Excelsior | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2020 | MVV | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 25. Spieltag | 10.02.2020 | Jong PSV | - | De Graafschap | 2:3 | ||||
| 26. Spieltag | 14.02.2020 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2020 | Jong PSV | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2020 | Telstar | - | Jong PSV | 1:0 |
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