| 1. Spieltag | 20.07.2008 | Chernomorets Odessa | - | Arsenal Kiev | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.07.2008 | Metalurh Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.08.2008 | Chernomorets Odessa | - | Karpaty Lviv | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 09.08.2008 | Chernomorets Odessa | - | FK Krivbas (old) | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.08.2008 | FK Kharkiv | - | Chernomorets Odessa | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Chernomorets Odessa | - | Zorya Lugansk | 1:3 |  |
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| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dinamo Kiev | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Chernomorets Odessa | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Vorskla Poltava | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 01.03.2009 | Karpaty Lviv | - | Chernomorets Odessa | 3:0 |
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