| 1. Spieltag | 14.02.2020 | Dundalk FC | - | Derry City | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.02.2020 | Derry City | - | Finn Harps | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 28.02.2020 | Derry City | - | Bohemian FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.07.2020 | Derry City | - | Sligo Rovers | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 03.08.2020 | St Patrick's Athletic | - | Derry City | 0:2 | |
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| 7. Spieltag | 09.08.2020 | Derry City | - | Shamrock Rovers | 1:2 |
Schottland