| 1. Spieltag | 21.07.2019 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 25.07.2019 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 15.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | La U Universitarios | 4:0 | |
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| 14. Spieltag | 22.09.2019 | Deportivo Saprissa | - | Santos de Guápiles | 2:2 |  |
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| 15. Spieltag | 29.09.2019 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.10.2019 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 17.10.2019 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | |
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| 19. Spieltag | 21.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | Limón FC | 6:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 10.11.2019 | Jicaral | - | Deportivo Saprissa | 2:5 |
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