| 6. Spieltag | 01.09.2018 | Barnsley FC | - | Gillingham FC | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 08.09.2018 | Gillingham FC | - | AFC Wimbledon | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.09.2018 | Rochdale AFC | - | Gillingham FC | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.09.2018 | Shrewsbury Town | - | Gillingham FC | 2:2 |  |
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| 12. Spieltag | 06.10.2018 | Portsmouth FC | - | Gillingham FC | 0:2 |  |
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| 13. Spieltag | 13.10.2018 | Gillingham FC | - | Southend United | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 20.10.2018 | Doncaster Rovers | - | Gillingham FC | 3:3 | ||||
| 21. Spieltag | 08.12.2018 | Scunthorpe United | - | Gillingham FC | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.12.2018 | Gillingham FC | - | Wycombe Wanderers | 2:2 | ||||
| 23. Spieltag | 22.12.2018 | Charlton Athletic | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 26.12.2018 | Gillingham FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 29.12.2018 | Gillingham FC | - | Doncaster Rovers | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 01.01.2019 | Southend United | - | Gillingham FC | 2:0 | |
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| 28. Spieltag | 12.01.2019 | Burton Albion | - | Gillingham FC | 2:3 | ||||
| 29. Spieltag | 19.01.2019 | Gillingham FC | - | Walsall FC | 0:3 |
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