| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.02.2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 26.05.2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.07.2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 |  |
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| 16. Spieltag | 03.08.2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.08.2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.08.2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 |  |
Chile