| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 25.11.2019 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 02.02.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 17.02.2020 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 28.02.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Newcastle United U23 | 0:2 |  |
Spanien
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