| 1. Spieltag | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.08.2021 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 07.08.2021 | AD Guanacasteca | - | Guadalupe | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.08.2021 | Guadalupe | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2021 | Guadalupe | - | Sporting FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.08.2021 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 0:1 | |
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| 8. Spieltag | 28.08.2021 | Jicaral | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 08.09.2021 | Guadalupe | - | Municipal Grecia | 0:2 |  |
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| 11. Spieltag | 17.09.2021 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 19.09.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 26.09.2021 | AD San Carlos | - | Guadalupe | 4:2 |
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