| 1. Spieltag | 14.08.2018 | Gibraltar United FC | - | Lions Gibraltar | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2018 | Gibraltar United FC | - | Boca Gibraltar | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 28.10.2018 | Gibraltar United FC | - | Europa FC | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 03.11.2018 | Mons Calpe S.C. | - | Gibraltar United FC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 23.11.2018 | Gibraltar United FC | - | Glacis United FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.11.2018 | Boca Gibraltar | - | Gibraltar United FC | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 02.12.2018 | Gibraltar Phoenix | - | Gibraltar United FC | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 08.12.2018 | Lions Gibraltar | - | Gibraltar United FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.12.2018 | Gibraltar United FC | - | St. Joseph's FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.01.2019 | Europa FC | - | Gibraltar United FC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 09.03.2019 | St. Joseph's FC | - | Gibraltar United FC | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 04.05.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Gibraltar United FC | 5:2 |  |
|||
| 27. Spieltag | 19.05.2019 | Gibraltar Phoenix | - | Gibraltar United FC | 2:0 |
Niederlande
Marokko