Gruppe A
12.07.2019 20:45 Heart of Midlothian - Dundee United 5:3 (1:1, 1:1) i.E.
13.07.2019 16:00 Cowdenbeath FC - East Fife FC 2:0 (2:0)
16.07.2019 20:30 Stenhousemuir FC - Dundee United 1:2 (0:0)
20:45 Cowdenbeath FC - Heart of Midlothian 0:2 (0:2)
19.07.2019 20:45 Dundee United - Cowdenbeath FC 3:0 (1:0)
20.07.2019 16:00 East Fife FC - Stenhousemuir FC 2:0 (0:0)
23.07.2019 20:45 Dundee United - East Fife FC 0:2 (0:1)
24.07.2019 20:45 Heart of Midlothian - Stenhousemuir FC 2:1 (0:0)
27.07.2019 16:00 East Fife FC - Heart of Midlothian 7:6 (0:1, 1:1) i.E.
16:00 Stenhousemuir FC - Cowdenbeath FC 2:0 (1:0)
Gruppe B
13.07.2019 16:00 Forfar Athletic - Brechin City FC 3:0 (2:0)
16:00 Ross County FC - Montrose FC 4:1 (2:0)
16.07.2019 20:45 Brechin City FC - Ross County FC 0:4 (0:2)
20:45 Montrose FC - St. Johnstone FC 1:0 (0:0)
20.07.2019 16:00 Montrose FC - Forfar Athletic 1:4 (1:2)
21.07.2019 16:00 St. Johnstone FC - Ross County FC 1:2 (1:2)
24.07.2019 20:45 Ross County FC - Forfar Athletic 2:0 (1:0)
20:45 St. Johnstone FC - Brechin City FC 4:0 (2:0)
27.07.2019 16:00 Brechin City FC - Montrose FC 2:4 (0:0, 1:1) i.E.
16:00 Forfar Athletic - St. Johnstone FC 2:1 (1:0)
Gruppe C
13.07.2019 16:00 Arbroath FC - Elgin City 2:1 (1:1)
16:00 Stirling Albion FC - Hibernian FC 4:5 (0:1, 1:1) i.E.
16.07.2019 20:45 Alloa Athletic - Elgin City 5:6 (0:1, 3:3) i.E.
17.07.2019 20:45 Stirling Albion FC - Arbroath FC 1:6 (0:2)
20.07.2019 16:00 Elgin City - Stirling Albion FC 3:0 (2:0)
16:00 Hibernian FC - Alloa Athletic 2:0 (0:0)
23.07.2019 20:45 Alloa Athletic - Stirling Albion FC 2:1 (0:0)
20:45 Hibernian FC - Arbroath FC 3:0 (2:0)
26.07.2019 20:45 Elgin City - Hibernian FC 0:2 (0:1)
27.07.2019 16:00 Arbroath FC - Alloa Athletic 2:3 (1:1)
Gruppe D
13.07.2019 16:00 Peterhead FC - Cove Rangers 2:1 (2:1)
16:00 Raith Rovers - Dundee FC 0:3 (0:2)
16.07.2019 20:45 Peterhead FC - Inverness CT 11:10 (0:0, 0:0) i.E.
17.07.2019 20:45 Cove Rangers - Dundee FC 2:3 (0:0, 0:0) i.E.
20.07.2019 16:00 Dundee FC - Peterhead FC 4:2 (0:0, 0:0) i.E.
16:00 Inverness CT - Raith Rovers 4:1 (1:0)
23.07.2019 20:45 Inverness CT - Cove Rangers 3:2 (1:1)
20:45 Raith Rovers - Peterhead FC 3:1 (2:0)
27.07.2019 16:00 Cove Rangers - Raith Rovers 3:0 (1:0)
28.07.2019 16:00 Dundee FC - Inverness CT 1:0 (1:0)
Gruppe E
13.07.2019 16:00 Annan Athletic - Dumbarton FC 0:1 (0:0)
16:00 Queen Of The South - Motherwell FC 0:3 (0:0)
16.07.2019 20:45 Greenock Morton FC - Dumbarton FC 6:1 (5:0)
20:45 Queen Of The South - Annan Athletic 5:4 (3:1, 3:3) i.E.
19.07.2019 20:45 Motherwell FC - Greenock Morton FC 4:0 (1:0)
20.07.2019 16:00 Dumbarton FC - Queen Of The South 1:4 (1:4)
23.07.2019 20:45 Annan Athletic - Greenock Morton FC 0:5 (0:3)
20:45 Dumbarton FC - Motherwell FC 0:2 (0:1)
27.07.2019 16:00 Greenock Morton FC - Queen Of The South 4:3 (2:1, 3:3) i.E.
16:00 Motherwell FC - Annan Athletic 4:0 (2:0)
Gruppe F
13.07.2019 16:00 Hamilton Academical - Queen's Park FC 5:6 (0:0, 0:0) i.E.
16:00 Partick Thistle - Airdrieonians FC 1:0 (1:0)
16.07.2019 20:45 Queen's Park FC - Partick Thistle 1:2 (0:2)
17.07.2019 20:45 Clyde FC - Hamilton Academical 1:3 (0:1)
20.07.2019 16:00 Hamilton Academical - Partick Thistle 6:5 (1:1, 2:2) i.E.
21.07.2019 16:00 Clyde FC - Airdrieonians FC 2:3 (0:2)
24.07.2019 20:45 Airdrieonians FC - Queen's Park FC 12:11 (0:1, 2:2) i.E.
20:45 Partick Thistle - Clyde FC 3:2 (1:1)
27.07.2019 16:00 Airdrieonians FC - Hamilton Academical 2:3 (2:0)
28.07.2019 15:30 Queen's Park FC - Clyde FC 5:4 (0:1, 1:1) i.E.
Gruppe G
13.07.2019 16:00 Berwick Rangers - Ayr United 0:7 (0:5)
16:00 Falkirk FC - Livingston FC 3:4 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
16.07.2019 20:45 Falkirk FC - Stranraer FC 1:0 (1:0)
20:45 Livingston FC - Ayr United 2:1 (1:0)
20.07.2019 16:00 Ayr United - Falkirk FC 2:1 (1:1)
16:00 Stranraer FC - Berwick Rangers 6:0 (4:0)
23.07.2019 20:45 Berwick Rangers - Falkirk FC 0:3 (0:1)
20:45 Stranraer FC - Livingston FC 1:2 (0:2)
27.07.2019 16:00 Ayr United - Stranraer FC 5:6 (2:1, 2:2) i.E.
16:00 Livingston FC - Berwick Rangers 5:0 (3:0)
Gruppe H
13.07.2019 16:00 East Kilbride FC - Albion Rovers 0:1 (0:1)
14.07.2019 16:00 St. Mirren FC - Dunfermline Athletic 2:3 (0:3)
17.07.2019 20:45 Dunfermline Athletic - Albion Rovers 6:0 (5:0)
20:45 St. Mirren FC - Edinburgh City FC 1:0 (0:0)
20.07.2019 16:00 East Kilbride FC - St. Mirren FC 6:5 (0:0, 0:0) i.E.
16:00 Edinburgh City FC - Dunfermline Athletic 1:0 (0:0)
23.07.2019 20:45 Albion Rovers - St. Mirren FC 3:4 (0:0, 0:0) i.E.
20:45 Edinburgh City FC - East Kilbride FC 0:1 (0:0)
27.07.2019 16:00 Albion Rovers - Edinburgh City FC 2:1 (1:0)
16:00 Dunfermline Athletic - East Kilbride FC 4:0 (3:0)
Achtelfinale
16.08.2019 20:45 Motherwell FC - Heart of Midlothian 1:2 (0:2)
17.08.2019 16:00 Celtic FC - Dunfermline Athletic 2:1 (0:0, 1:1) n.V.
16:00 Forfar Athletic - Livingston FC 1:2 (0:1)
16:00 Hibernian FC - Greenock Morton FC 5:3 (2:2, 3:3) n.V.
16:00 Kilmarnock FC - Hamilton Academical 1:0 (0:0, 0:0) n.V.
16:00 Partick Thistle - Ross County FC 3:2 (0:0, 1:1) n.V.
18.08.2019 16:00 Dundee FC - Aberdeen FC 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
16:00 East Fife FC - Rangers FC 0:3 (0:1)
Viertelfinale
25.09.2019 20:45 Kilmarnock FC - Hibernian FC 4:5 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:45 Heart of Midlothian - Aberdeen FC 3:0 (1:2, 2:2, 2:2) i.E.
20:45 Livingston FC - Rangers FC 0:1 (0:1)
20:45 Celtic FC - Partick Thistle 5:0 (1:0)
Halbfinale
02.11.2019 18:30 Hibernian FC - Celtic FC 2:5 (1:3)
03.11.2019 16:00 Rangers FC - Heart of Midlothian 3:0 (1:0)
Finale
08.12.2019 16:00 Rangers FC - Celtic FC 0:1 (0:0)
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