1. Runde
31.08.2008 Olympiakos Chersonissos - APS Zakynthos 1:2
Pyrsos FC - PAE Agios Dimitrios 4:3 i.E.
PAS Korinthos - Ethnikos Katerini 3:0
Anagennisi Arta - AS Rhodos 0:1
Doxa Dramas FC - Alexandropoulos 3:0
Koropi FC - Eordaikos 4:3 i.E.
Neos Asteras Rethymno - PAONE 4:5 i.E.
Niki Volou FC - Preveza 2:0
Eolikos - Lamia 0:1
AO Chaidari - Thermaikos FC 1:0
Odysseas - Keravnos Kerateas 3:2
Aias Salamina - GS Ilioupolis 0:1
Agia Paraskevi FC - Fokikos FC 0:1
Makedonikos FC - Anagennisi Giannitsa 4:2
Panetolikos - Atsalenios 3:0
AO Egaleo - Panachaiki GE 0:3
Fostiras FC - Panargiakos FC 5:4 i.E.
Vyzas FC - Ethnikos Filippiada 1:0
2. Runde
17.09.2008 APS Zakynthos - Pierikos Katerini 2:1
Pyrsos FC - GS Kallithea 1:4
PAS Korinthos - Ethnikos Piraeus 1:2 n.V.
AS Rhodos - AO Kavala 0:1
Doxa Dramas FC - Agrotikos Asteras 1:2 n.V.
Koropi FC - Ionikos Nikea 3:2 i.E.
PAONE - Ilisiakos 3:4 i.E.
Niki Volou FC - PAS Giannina 1:2 n.V.
Lamia - Kalamata 2:1 n.V.
Odysseas - Ethnikos Asteras 0:2
GS Ilioupolis - Apollon Kalamarias 3:5 i.E.
AO Chaidari - Veria FC 1:4 i.E.
Fokikos FC - AO Kerkyra 0:1
AO Makedonikos - Anagennisi Karditsa 2:1
Panetolikos - EO Volou 4:2 i.E.
Panachaiki GE - AGS Kastoria 0:4
Fostiras FC - Atromitos 1:3 n.V.
Vyzas FC - Agrotikos Asteras 0:1
3. Runde
24.09.2008 Koropi FC - Atromitos 1:2
AO Kerkyra - PAS Giannina 3:0
4. Runde
28.10.2008 13:15 APS Zakynthos - Panthrakikos 0:2 n.V.
16:45 AO Makedonikos - PAOK Saloniki 1:2
29.10.2008 13:15 Panetolikos - AE Lárissa 0:2
13:45 Ethnikos Piraeus - Panionios GSS 0:2
16:45 Diagoras FC - Olympiakos Piraeus 2:3
30.10.2008 14:00 Apollon Kalamarias - Asteras Tripolis 0:1
11.11.2008 16:45 Ilisiakos - AEK Athen 1:2 n.V.
12.11.2008 13:15 Agrotikos Asteras - OFI Heraklion 1:2
13:45 GS Kallithea - Skoda Xanthi 1:3
14:00 Lamia - Panserraikos 1:2
14:00 Veria FC - Thrasyvoulos Fylis 3:1
15:30 AO Kerkyra - Levadiakos 4:2 i.E.
15:50 Atromitos - Aris Saloniki 1:2
16:00 Ethnikos Asteras - Ergotelis 0:2
18:00 AO Kavala - Panathinaikos 0:3
13.11.2008 14:00 AGS Kastoria - Iraklis Saloniki 2:3 n.V.
Achtelfinale
13.01.2009 15:45 Veria FC - Panionios GSS 0:0
14.01.2009 17:45 Panthrakikos - Panathinaikos 0:4
20:10 PAOK Saloniki - Aris Saloniki 0:0
15.01.2009 15:45 Ergotelis - Skoda Xanthi 0:3
20.01.2009 15:45 Asteras Tripolis - Iraklis Saloniki 2:0
21.01.2009 15:45 Panserraikos - AE Lárissa 1:0
19:00 OFI Heraklion - Olympiakos Piraeus 0:2
22.01.2009 15:45 AEK Athen - AO Kerkyra 1:0
28.01.2009 16:30 Panionios GSS - Veria FC 2:0
20:00 Aris Saloniki - PAOK Saloniki 8:9 i.E.
Viertelfinale
04.02.2009 18:00 Panserraikos - Panathinaikos 0:0
20:15 PAOK Saloniki - Olympiakos Piraeus 1:0
18.02.2009 15:45 Panionios GSS - Asteras Tripolis 0:1
20:30 Skoda Xanthi - AEK Athen 2:1
25.02.2009 18:00 AEK Athen - Skoda Xanthi 1:0
04.03.2009 15:00 Asteras Tripolis - Panionios GSS 1:0
18:00 Panathinaikos - Panserraikos 2:3
20:15 Olympiakos Piraeus - PAOK Saloniki 2:0 n.V.
Halbfinale
18.03.2009 18:00 AEK Athen - Panserraikos 3:1
20:15 Asteras Tripolis - Olympiakos Piraeus 2:2
08.04.2009 16:00 Panserraikos - AEK Athen 0:0
09.04.2009 17:00 Olympiakos Piraeus - Asteras Tripolis 2:1
Finale
02.05.2009 19:30 AEK Athen - Olympiakos Piraeus 14:15 (2:0, 3:3, 4:4) i.E.
Kypello Elladas
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