Qualifikation
10.08.1985 BSG Robotron Sömmerda - BSG Chemie Wolfen 1:2
1. Runde
14.09.1985 Rot-Weiß Erfurt II - BSG Chemie Buna Schkopau 1:0 (1:0)
BSG Chemie Böhlen - BSG Aktivist Brieske-Senftenberg 3:2 (1:1)
BSG Rotation Berlin - HFC Chemie 5:0 (4:0)
SG Dynamo Eisleben - BSG Glückauf Sondershausen 4:1 (2:0)
BSG Energie Cottbus - FC Vorwärts Frankfurt/Oder 1:0 (0:0)
Stahl Eisenhüttenstadt - Dynamo Dresden II 0:2 (0:1)
TSG Chemie Markkleeberg - 1. FC Magdeburg 0:3 (0:2)
ASG Vorwärts Stralsund - TSG Bau Rostock 1:0 (1:0)
BSG Wismut Gera - BSG Chemie Leipzig 4:3 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
BSG Motor Grimma - BSG Stahl Riesa 2:1 (0:1)
BSG Motor Karl-Marx-Stadt - BSG Motor Babelsberg 2:1 (0:0, 0:0) n.V.
BSG Motor Nordhausen - ASG Vorwärts Dessau 2:0 (1:0)
BSG Kali Werra Tiefenort - FC Carl Zeiss Jena II 0:1 (0:0)
BSG Aufbau Krumhermersdorf - BSG Wismut Aue 0:3 (0:0)
ISG Schwerin - BSG Stahl Brandenburg 2:3 (1:1)
BSG Post Neubrandenburg - BFC Dynamo II 2:3 (1:1)
BSG Chemie Ilmenau - Rot-Weiß Erfurt 0:2 (0:1)
ASG Vorwärts Hagenow - Hansa Rostock 0:4 (0:0)
BSG Schiffahrt/Hafen Rostock II - SG Dynamo Schwerin 0:3 (0:2)
SV Babelsberg 03 II - BSG Schiffahrt/Hafen Rostock 2:4 (2:4)
BSG Lok/Armaturen Prenzlau - BFC Dynamo 0:8 (0:4)
BSG Stahl Blankenburg - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:7 (0:2)
BSG Stahl Nordwest Leipzig - BSG Sachsenring Zwickau 0:7 (0:4)
BSG Motor Werdau - Dynamo Dresden 0:10 (0:4)
HFC Chemie II - Dynamo Fürstenwalde 4:1 (0:1)
Fortschritt Weida - FC Karl-Marx-Stadt 2:3 (0:2)
BSG Motor Eberswalde - 1. FC Union Berlin 1:2 (0:1)
BSG Motor Eisenach - FC Carl Zeiss Jena 1:2 (0:1)
BSG Fortschritt Kirschau - BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda 1:2 (0:0)
BSG Aktivist Brieske-Senftenberg II - BSG Fortschritt Bischofswerda 0:2 (0:2)
1. FC Union Berlin II - FC Vorwärts Frankfurt/Oder II 4:1 (2:0)
BSG Chemie Wolfen - BSG Motor Suhl 0:1 (0:0)
2. Runde
12.10.1985 BSG Aktivist Schwarze Pumpe Hoyerswerda - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:9 (0:4)
BSG Wismut Gera - FC Carl Zeiss Jena 1:4 (0:1)
BSG Rotation Berlin - 1. FC Union Berlin 1:4 (1:1)
BSG Motor Grimma - Dynamo Dresden 2:7 (0:5)
ASG Vorwärts Stralsund - BSG Sachsenring Zwickau 4:2 (0:0, 2:2) n.V.
BSG Motor Suhl - BFC Dynamo 2:3 (0:1)
Dynamo Dresden II - BFC Dynamo II 2:0 (2:0)
HFC Chemie II - Rot-Weiß Erfurt II 4:1 (2:0)
BSG Motor Nordhausen - FC Carl Zeiss Jena II 3:1 (1:0)
1. FC Union Berlin II - SG Dynamo Schwerin 2:1 (1:0)
BSG Chemie Böhlen - BSG Stahl Brandenburg 3:0 (0:0)
BSG Energie Cottbus - Rot-Weiß Erfurt 0:5 (0:3)
BSG Schiffahrt/Hafen Rostock - BSG Wismut Aue 4:2 (1:1, 2:2) n.V.
BSG Motor Karl-Marx-Stadt - Hansa Rostock 0:1 (0:0)
SG Dynamo Eisleben - 1. FC Magdeburg 2:4 (1:0, 1:1, 3:3) i.E.
BSG Fortschritt Bischofswerda - FC Karl-Marx-Stadt 1:2 (1:1)
Achtelfinale
01.11.1985 1. FC Lokomotive Leipzig - ASG Vorwärts Stralsund 5:1 (2:1)
BFC Dynamo - Rot-Weiß Erfurt 2:0 (1:0)
02.11.1985 FC Carl Zeiss Jena - Dynamo Dresden II 3:1 (1:1)
FC Karl-Marx-Stadt - BSG Chemie Böhlen 2:0 (1:0)
1. FC Union Berlin - 1. FC Magdeburg 4:1 (1:1)
BSG Schiffahrt/Hafen Rostock - BSG Motor Nordhausen 1:2 (0:1)
HFC Chemie II - Hansa Rostock 1:4 (1:2)
Dynamo Dresden - 1. FC Union Berlin II 4:1 (0:1)
20.11.1985 Dynamo Dresden II - FC Carl Zeiss Jena 1:2 (0:1)
BSG Chemie Böhlen - FC Karl-Marx-Stadt 1:2 (1:0)
1. FC Magdeburg - 1. FC Union Berlin 2:2 (1:1)
BSG Motor Nordhausen - BSG Schiffahrt/Hafen Rostock 0:1 (0:0)
ASG Vorwärts Stralsund - 1. FC Lokomotive Leipzig 0:2 (0:1)
Rot-Weiß Erfurt - BFC Dynamo 2:2 (1:0, 2:0) n.V.
Hansa Rostock - HFC Chemie II 2:2 (2:2)
1. FC Union Berlin II - Dynamo Dresden 2:4 (2:2)
Viertelfinale
07.12.1985 BFC Dynamo - Hansa Rostock 5:1 (4:1)
1. FC Lokomotive Leipzig - FC Carl Zeiss Jena 0:0 (0:0)
FC Karl-Marx-Stadt - Dynamo Dresden 2:0 (1:0)
08.12.1985 1. FC Union Berlin - BSG Motor Nordhausen 3:0 (1:0)
20.12.1985 Hansa Rostock - BFC Dynamo 2:3 (2:1)
FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Lokomotive Leipzig 2:4 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
Dynamo Dresden - FC Karl-Marx-Stadt 5:1 (1:0, 2:0) n.V.
21.02.1986 BSG Motor Nordhausen - 1. FC Union Berlin 2:1 (1:0)
Halbfinale
29.04.1986 BFC Dynamo - 1. FC Lokomotive Leipzig 4:2 (3:0)
30.04.1986 1. FC Union Berlin - Dynamo Dresden 1:2 (0:1)
06.05.1986 1. FC Lokomotive Leipzig - BFC Dynamo 3:1 (2:0)
07.05.1986 Dynamo Dresden - 1. FC Union Berlin 3:4 (2:1)
Finale
31.05.1986 1. FC Lokomotive Leipzig - 1. FC Union Berlin 5:1 (1:0)
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