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| H | NK Aluminij | - | FC Koper | 1:0 (0:0) | ||
| R | FC Koper | - | NK Aluminij | 3:2 (2:1) | ||
| H: 16.10.2019 17:00 | R: 29.10.2019 16:30 | Sieger: NK Aluminij | ||||
| H | NK Nafta | - | Rudar Velenje | 2:1 (0:0) | ||
| R | Rudar Velenje | - | NK Nafta | 0:2 (0:1) | ||
| H: 16.10.2019 19:00 | R: 30.10.2019 16:30 | Sieger: NK Nafta | ||||
| H | NK Celje | - | NK Radomlje | 1:1 (1:0) | ||
| R | NK Radomlje | - | NK Celje | 0:0 (0:0) | ||
| H: 22.10.2019 17:00 | R: 29.10.2019 13:30 | Sieger: NK Radomlje | ||||
| H | NK Domžale | - | NŠ Mura | 3:2 (1:1) | ||
| R | NŠ Mura | - | NK Domžale | 5:4 (1:2, 3:2, 3:2) i.E. | ||
| H: 24.10.2019 17:00 | R: 30.10.2019 19:30 | Sieger: NŠ Mura | ||||
