16.11.2018 20:45 Queen's Park FC - Connah's Quay Nomads 1:2 (0:0)
17.11.2018 16:00 Motherwell FC (R) - Ross County FC 1:2 (0:0)
16:00 Edinburgh City FC - Alloa Athletic 4:3 (1:2, 2:2) i.E.
02.02.2019 Bohemian FC - East Fife FC n.gesp.

# Das bereits aus dem November 2018 verlegte Spiel Bohemians vs. East Fife wurde wegen eines gefrorenen Platzes sieben Minuten vor dem Anpfiff abgesagt. Daraufhin widersetzte sich der Gastgeber einer erneuten Verlegung und zog seine Mannschaft aus dem Wettbewerb zurück.

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