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| H | FK Lovćen | - | FK Dečić Tuzi | 2:1 (1:1) | ||
| R | FK Dečić Tuzi | - | FK Lovćen | 1:1 (0:0) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: FK Lovćen | ||||
| H | FK Rudar Pljevlja | - | FK Budućnost Podgorica | 0:0 (0:0) | ||
| R | FK Budućnost Podgorica | - | FK Rudar Pljevlja | 1:0 (0:0) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 17:00 | Sieger: FK Budućnost Podgorica | ||||
| H | OFK Petrovac | - | OFK Titograd | 0:1 (0:1) | ||
| R | OFK Titograd | - | OFK Petrovac | 1:3 (0:0, 0:1) i.E. | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: OFK Petrovac | ||||
| H | OFK Mladost 1970 | - | FK KOM Podgorica | 1:0 (0:0) | ||
| R | FK KOM Podgorica | - | OFK Mladost 1970 | 0:3 (0:2) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: OFK Mladost 1970 | ||||
| H | FK Zeta | - | FK Grbalj Radanovići | 1:0 (0:0) | ||
| R | FK Grbalj Radanovići | - | FK Zeta | 1:2 (0:0) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: FK Zeta | ||||
| H | FK Sutjeska | - | FK Iskra Danilovgrad | 3:0 (1:0) | ||
| R | FK Iskra Danilovgrad | - | FK Sutjeska | 1:4 (1:2) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: FK Sutjeska | ||||
| H | FK Arsenal | - | FK Mornar | 0:1 (0:1) | ||
| R | FK Mornar | - | FK Arsenal | 3:0 (1:0) | ||
| H: 03.10.2018 15:00 | R: 24.10.2018 13:30 | Sieger: FK Mornar | ||||
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# OSK Igalo erhielt ein Freilos und ist kampflos für das Viertelfinale qualifiziert. |
