H KF Shkëndija 79 - FK Pobeda 0:1 (0:1)
R FK Pobeda - KF Shkëndija 79 2:0 (1:0)
H: 07.11.2018 13:00 R: 05.12.2018 13:00 Sieger: FK Pobeda
H Sileks Kratovo - FK Belasica 0:2 (0:0)
R FK Belasica - Sileks Kratovo 2:0 (0:0)
H: 07.11.2018 13:00 R: 05.12.2018 13:00 Sieger: FK Belasica
H Akademija Pandev - KF Korabi 3:1 (2:1)
R KF Korabi - Akademija Pandev 1:6 (1:2)
H: 07.11.2018 13:00 R: 05.12.2018 13:00 Sieger: Akademija Pandev
H Makedonija GP - FK Rabotnički 1:0 (0:0)
R FK Rabotnički - Makedonija GP 0:1 (0:0)
H: 07.11.2018 13:00 R: 05.12.2018 13:00 Sieger: Makedonija GP
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