H Volos NFC - Atromitos 0:3 (0:1)
R Atromitos - Volos NFC 0:2 (0:2)
H: 07.01.2020 18:30 R: 14.01.2020 16:15 Sieger: Atromitos
H OFI Heraklion - PAOK Saloniki 0:3 (0:2)
R PAOK Saloniki - OFI Heraklion 4:1 (2:1)
H: 07.01.2020 20:30 R: 15.01.2020 14:00 Sieger: PAOK Saloniki
H Kalamata - Olympiakos Piraeus 0:2 (0:1)
R Olympiakos Piraeus - Kalamata 4:1 (2:0)
H: 08.01.2020 14:00 R: 15.01.2020 18:30 Sieger: Olympiakos Piraeus
H PAS Giannina - Panathinaikos 1:0 (1:0)
R Panathinaikos - PAS Giannina 3:1 (0:1)
H: 08.01.2020 16:15 R: 15.01.2020 16:15 Sieger: Panathinaikos
H Panetolikos - Panionios GSS 0:0 (0:0)
R Panionios GSS - Panetolikos 1:1 (0:0, 0:0) n.V.
H: 08.01.2020 18:30 R: 15.01.2020 16:15 Sieger: Panetolikos
H Xanthi FC - Aris Saloniki 0:1 (0:1)
R Aris Saloniki - Xanthi FC 2:1 (1:1)
H: 08.01.2020 20:30 R: 14.01.2020 18:30 Sieger: Aris Saloniki
H AO Trikala - Lamia 0:1 (0:0)
R Lamia - AO Trikala 1:1 (1:1)
H: 09.01.2020 18:30 R: 15.01.2020 14:00 Sieger: Lamia
H Asteras Tripolis - AEK Athen 1:1 (1:1)
R AEK Athen - Asteras Tripolis 2:0 (2:0)
H: 16.01.2020 16:30 R: 30.01.2020 18:30 Sieger: AEK Athen
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