H Apollon Lárissa - Xanthi FC 2:1 (0:1)
R Xanthi FC - Apollon Lárissa 3:0 (2:0)
H: 29.10.2019 14:00 R: 04.12.2019 16:15 Sieger: Xanthi FC
H Panserraikos - Volos NFC 1:1 (0:0)
R Volos NFC - Panserraikos 4:2 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
H: 29.10.2019 16:15 R: 05.12.2019 16:15 Sieger: Volos NFC
H PAS Giannina - Veria FC 1:0 (0:0)
R Veria FC - PAS Giannina 1:2 (1:1)
H: 29.10.2019 18:30 R: 04.12.2019 18:30 Sieger: PAS Giannina
H Olympiakos Volou - Panionios GSS 0:3 (0:0)
R Panionios GSS - Olympiakos Volou 6:0 (3:0)
H: 30.10.2019 14:00 R: 04.12.2019 16:15 Sieger: Panionios GSS
H Kalamata - AE Lárissa 3:0 (1:0)
R AE Lárissa - Kalamata 1:0 (0:0)
H: 30.10.2019 14:00 R: 04.12.2019 18:30 Sieger: Kalamata
H AO Kavala - OFI Heraklion 2:0 (2:0)
R OFI Heraklion - AO Kavala 4:0 (1:0)
H: 30.10.2019 16:15 R: 04.12.2019 14:00 Sieger: OFI Heraklion
H Panachaiki GE - Panathinaikos 1:3 (0:2)
R Panathinaikos - Panachaiki GE 2:0 (0:0)
H: 30.10.2019 18:30 R: 05.12.2019 18:30 Sieger: Panathinaikos
H Platanias Chanion - Asteras Tripolis 0:1 (0:0)
R Asteras Tripolis - Platanias Chanion 3:2 (0:1, 0:1) n.V.
H: 31.10.2019 14:00 R: 04.12.2019 14:00 Sieger: Asteras Tripolis
H PAE Ialysos - Panetolikos 0:4 (0:1)
R Panetolikos - PAE Ialysos 5:1 (0:0)
H: 31.10.2019 14:00 R: 03.12.2019 12:45 Sieger: Panetolikos
H Aiolikos Mytilinis - Lamia 0:3 (0:2)
R Lamia - Aiolikos Mytilinis 3:0 (2:0)
H: 31.10.2019 16:15 R: 05.12.2019 14:00 Sieger: Lamia
H AO Trikala - Ergotelis 3:2 (0:0)
R Ergotelis - AO Trikala 0:1 (0:1)
H: 31.10.2019 18:30 R: 03.12.2019 16:15 Sieger: AO Trikala
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