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| H | PAS Giannina | - | Panionios GSS | 1:1 (1:1) | ||
| R | Panionios GSS | - | PAS Giannina | 2:0 (0:0) | ||
| H: 08.01.2019 14:00 | R: 22.01.2019 14:00 | Sieger: Panionios GSS | ||||
| H | Panachaiki GE | - | PAOK Saloniki | 2:1 (1:0) | ||
| R | PAOK Saloniki | - | Panachaiki GE | 5:0 (2:0) | ||
| H: 08.01.2019 16:00 | R: 22.01.2019 18:30 | Sieger: PAOK Saloniki | ||||
| H | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 (0:0) | ||
| R | Olympiakos Piraeus | - | Xanthi FC | 3:1 (1:0) | ||
| H: 08.01.2019 16:15 | R: 23.01.2019 18:30 | Sieger: Olympiakos Piraeus | ||||
| H | Ergotelis | - | OFI Heraklion | 1:1 (0:1) | ||
| R | OFI Heraklion | - | Ergotelis | 3:4 (1:1, 1:1, 1:1) i.E. | ||
| H: 08.01.2019 18:30 | R: 24.01.2019 16:15 | Sieger: Ergotelis | ||||
| H | Apollon Smyrnis | - | Atromitos | 0:3 (0:1) | ||
| R | Atromitos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 (1:0) | ||
| H: 09.01.2019 14:00 | R: 23.01.2019 14:00 | Sieger: Atromitos | ||||
| H | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 3:2 (3:1) | ||
| R | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 5:3 (2:0) | ||
| H: 09.01.2019 16:15 | R: 23.01.2019 16:15 | Sieger: Asteras Tripolis | ||||
| H | Chania Kissamikos | - | AEK Athen | 1:1 (0:1) | ||
| R | AEK Athen | - | Chania Kissamikos | 5:0 (2:0) | ||
| H: 09.01.2019 18:30 | R: 23.01.2019 16:15 | Sieger: AEK Athen | ||||
| H | Lamia | - | Panathinaikos | 1:0 (0:0) | ||
| R | Panathinaikos | - | Lamia | 2:4 (0:0, 1:0, 1:0) i.E. | ||
| H: 10.01.2019 18:30 | R: 24.01.2019 18:30 | Sieger: Lamia | ||||
