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| H | Chelsea FC | - | Vålerenga IF | 3:0 (2:0) | ||
| R | Vålerenga IF | - | Chelsea FC | 2:3 (2:3) | ||
| H: 04.03.1999 | R: 18.03.1999 | Sieger: Chelsea FC | ||||
| H | Lokomotiv Moskva | - | Maccabi Haifa | 3:0 (0:0) | ||
| R | Maccabi Haifa | - | Lokomotiv Moskva | 0:1 (0:0) | ||
| H: 04.03.1999 | R: 18.03.1999 | Sieger: Lokomotiv Moskva | ||||
| H | Panionios GSS | - | Lazio Roma | 0:4 (0:2) | ||
| R | Lazio Roma | - | Panionios GSS | 3:0 (0:0) | ||
| H: 04.03.1999 | R: 18.03.1999 | Sieger: Lazio Roma | ||||
| H | NK Varteks | - | RCD Mallorca | 0:0 (0:0) | ||
| R | RCD Mallorca | - | NK Varteks | 3:1 (0:0) | ||
| H: 04.03.1999 | R: 18.03.1999 | Sieger: RCD Mallorca | ||||
