H AEK Larnaca - Karmiotissa Polemidion 3:0 (0:0)
R Karmiotissa Polemidion - AEK Larnaca 0:1 (0:0)
H: 08.01.2020 15:30 R: 22.01.2020 17:00 Sieger: AEK Larnaca
H Enosis Neon Paralimni - Doxa Katokopias 0:2 (0:1)
R Doxa Katokopias - Enosis Neon Paralimni 1:1 (0:0)
H: 08.01.2020 16:00 R: 22.01.2020 16:00 Sieger: Doxa Katokopias
H Alki Oroklini - AEL Limassol 1:5 (1:2)
R AEL Limassol - Alki Oroklini 2:1 (0:1)
H: 08.01.2020 18:00 R: 15.01.2020 15:00 Sieger: AEL Limassol
H Paphos FC - Nea Salamina 0:1 (0:1)
R Nea Salamina - Paphos FC 2:1 (1:1)
H: 15.01.2020 15:00 R: 29.01.2020 15:30 Sieger: Nea Salamina
H Olympiakos Nikosia - Anorthosis Famagusta 0:0 (0:0)
R Anorthosis Famagusta - Olympiakos Nikosia 3:0 (2:0)
H: 15.01.2020 16:00 R: 29.01.2020 18:00 Sieger: Anorthosis Famagusta
H Ermis Aradippou - Omonia Nikosia 0:5 (0:3)
R Omonia Nikosia - Ermis Aradippou 3:0 (2:0)
H: 15.01.2020 18:00 R: 22.01.2020 15:00 Sieger: Omonia Nikosia
H Apollon Limassol - APOEL Nikosia 1:0 (1:0)
R APOEL Nikosia - Apollon Limassol 1:2 (0:1)
H: 22.01.2020 18:00 R: 29.01.2020 15:30 Sieger: Apollon Limassol
H Dighenis Morphou - Ethnikos Achna 0:3 (0:1)
R Ethnikos Achna - Dighenis Morphou 3:0 (1:0)
H: 29.01.2020 13:30 R: 05.02.2020 13:30 Sieger: Ethnikos Achna
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