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| H | AFC Ajax | - | SL Benfica | 1:3 (0:2) | ||
| R | SL Benfica | - | AFC Ajax | 1:3 (0:3) | ||
| H: 12.02.1969 | R: 19.02.1969 | |||||
| H | AC Milan | - | Celtic FC | 0:0 (0:0) | ||
| R | Celtic FC | - | AC Milan | 0:1 (0:1) | ||
| H: 19.02.1969 | R: 12.03.1969 | Sieger: AC Milan | ||||
| H | Manchester United | - | Rapid Wien | 3:0 (1:0) | ||
| R | Rapid Wien | - | Manchester United | 0:0 (0:0) | ||
| H: 26.02.1969 | R: 05.03.1969 | Sieger: Manchester United | ||||
| H | TJ Spartak TAZ Trnava | - | AEK Athen | 2:1 (2:0) | ||
| R | AEK Athen | - | TJ Spartak TAZ Trnava | 1:1 (0:1) | ||
| H: 26.02.1969 | R: 12.03.1969 | Sieger: TJ Spartak TAZ Trnava | ||||
| Entscheidungsspiele | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
| AFC Ajax | - | SL Benfica | 3:0 (0:0, 0:0) n.V. | |||
