1. Spieltag | 09.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Aston Villa U23 | 1:0 | ||||
2. Spieltag | 16.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Stoke City U23 | 0:2 | ||||
3. Spieltag | 23.08.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Swansea City U23 | 3:2 | ||||
4. Spieltag | 30.08.2019 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
7. Spieltag | 27.09.2019 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:4 | ||||
9. Spieltag | 28.10.2019 | Newcastle United U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:2 | ||||
10. Spieltag | 04.11.2019 | Middlesbrough FC U23 | - | Manchester United U23 | 1:4 | ||||
13. Spieltag | 16.12.2019 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:3 | ||||
14. Spieltag | 06.01.2020 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:4 |